Nato a Como il 31 luglio 1976, Diego De Ascentis cresce calcisticamente proprio nelle giovanili della propria città. Con il Bari, poi, si mette in mostra, e viene acquistato dal Milan. Con i rossoneri gioca 19 partite e al termine della stagione 1999/2000 passa al Torino. Con i granata resta fino al fallimento, al termine della stagione 2004/2005, diventandone capitano. Dopo l'esperienza al Livorno fa ritorno in granata nella stagione 2006/2007, con il Torino tornato in Serie A. In granata Diego De Ascentis colleziona 212 presenze e 2 gol. Diego De Ascentis - che oggi compie 49 anni - chiude la carriera nel 2010, dopo tre stagioni all'Atalanta, per dedicarsi, poi, al CrossFit.
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