Con il cambio di secolo la carriera nel mondo del calcio di Marco Baroni, nuovo tecnico del Torino, è cambiata: dal campo alla panchina. L'ultima stagione da calciatore è stata la 1999/2000, il ritiro è avvenuto nell'estate 2000 e subito dopo è cominciata la sua avventura da allenatore. Il cambiamento è avvenuto nella medesima società: il Rondinella. Il percorso di Baroni in panchina non è stato affatto immediato. Dal Rondinella alla breve esperienza al Montevarchi (sei mese dal luglio al dicembre 2001), poi il passaggio all'Hellas Verona, sua ex squadra da giocatore. In Veneto non era però capo allenatore, bensì vice di Alberto Malesani. Quella con Malesani è stata la sua unica esperienza da vice, poiché già nel 2003 è tornato direttamente alla guida di una Prima Squadra, la Carrarese. Nel 2005/2006 un'annata con il Sudtirol e poi nel 2006/2007 una breve parentesi nelle Marche con l'Ancona (subentrato e poi esonerato). Questa la prima fase della carriera da allenatore di Baroni, tutta vissuta al massimo in Serie C (per lui in quegli anni tanta Serie C2, il miglior risultato il 4° posto con il Sudtirol).