Giampaolo story – La carriera da allenatore: l’ascesa (senza patentino) e poi gli esoneri

Nell'agosto del 2008 per Giampaolo inizia una nuova avventura, quella a Siena. Una sfida importante, perché subentra a Mario Beretta, che aveva appena stabilito il record di punti in A dei toscani: 44. Sfida accettata e raggiunta, perché alla sua prima stagione i bianconeri non solo esprimono un bel calcio, ma raggiungono nuovamente 44 punti che valgono una comoda salvezza e il 14° posto. Confermato per la stagione successiva, Giampaolo non riesce però a confermarsi. Il 29 ottobre 2009 arriva l'esonero. La squadra in estate era stata molto impoverita sotto l'aspetto tecnico, a causa delle cessioni di tre protagonisti dell'annata precedente: Galloppa al Parma, Zuniga al Napoli e Kharja al Genoa. Giampaolo lascia dopo aver ottenuto nelle prime otto giornate una sola vittoria, due pareggi e cinque sconfitte. La squadra poi a fine anno retrocede comunque in Serie B sotto la guida di Malesani.